難得糊塗

鄭板橋（王喜）乃清代出眾的畫家，出身貧賤，機智聰明，為人熱情而且好打不平。鄭獨身離開家鄉到文人聚集之地——揚州，希望能以作畫為生。可惜人生路不熟，到處碰壁，更在偶然機會下結識文人金農（莫家堯）及黃慎（麥包）成知己，此時他一生命運的轉捩也開始轉變。

鄭對自己的畫信心十足，他希望可以借助在揚州的蔣南沙（林韋辰），一名衣錦還鄉的宮廷畫師，而踏上青雲路。但，蔣實際上是受到皇帝的冷落情況下而辭官。

由於他是宮中著名畫師，所以不少欲成名的畫師都希望可以接近而有機會成名。然而蔣是一個眼角極高的人，見鄭家底寒微，無利益可言，便拒見。
事業愛情好夢皆成空
事業失意卻讓鄭無意中邂逅了王一姐（黎姿），一位出身官家少女，被人拐帶賣落青樓。鄭見一姐氣質不凡，大為傾心，只好求農、慎夾錢替一姐贖身，暫居3人家中，並且為一姐找回她的家人。另外，一姐母親王老太（陳嘉儀）曾許下諾言，如果誰可以找到一姐就會納此人為女婿。但，老太見鄭一生寒酸，暗想食言。
另一方面，康熙（秦沛）皇帝偶然見鄭之畫有養神之效，於是到處尋找其作品，蔣知此事突然造訪鄭，並收為徒。鄭得名師慧眼，高興萬分，那曉得原來是內有乾坤，加上王老太得知後亦答允將一姐下嫁。豈料康熙突然駕崩，鄭的事業和愛情的好夢都要成空。王老太更以“狸貓換太子”安排侍婢徐氏（陳松伶）替一姐下嫁鄭。鄭無奈接受事實。

當雍正（曾偉權）繼位，大興文字獄打擊文藝，鄭唯有帶徐氏回鄉。某日，一姐突來求助於鄭以幫夫君周士俊（郭耀明）仿製一幅已損毀的皇位繼承人畫像。沒料到此畫竟然帶給周殺身之禍，一姐更遭流放邊疆。鄭為此失落萬分，並打算封筆歸隱。
一姐令鄭蒙上謀反罪
經徐氏鼓勵下，鄭終上京考舉人，徐氏亦已懷孕。鄭高中後滿心歡喜回鄉，不料喜事變白事，徐氏因難產，生命垂危。徐氏力薦要五妹（胡杏兒）代為照顧鄭，五妹雖生於市井，但為人心地善良，重情義。鄭強忍傷心與五妹拜堂，徐氏安心含笑而逝。

鄭自覺無法移愛於五妹，為避開她更為離開傷心地，逐以考進士為名上京，但五妹苦纏。鄭在京中得罪考官趙高明（廖啟智），雖得乾隆（曹永廉）讚賞，但在趙讒言下，鄭被貶至榜末，沒有官職分派，只好返回揚州賣畫。時乾隆微服出巡，巧遇鄭，而鄭不知其身份與他結成好友。乾隆微甚殷賞鄭文采，將他提拔為山東縣官。山東遭大旱時，趙以鄭漠視皇上指令舉報鄭使之降職。

失蹤多年的一姐終得遣回，更成京城數一數二大畫莊主人，她目的是為了要替夫君向鄭報仇。鄭受乾隆呵責心有不快，一姐乘機唆擺鄭作畫批評朝政，那知一姐將畫交給趙令鄭蒙上謀反罪，等候處訣。可憐鄭因此而被押天牢，以叛亂罪候暫。

五妹大為惶急，卻想不出辦法救鄭，還是鄭自己動腦筋，將一幅字畫交予五妹，要她呈給乾隆，自可解困。五妹憑一股毅力千哩赴京，歷盡艱辛，將畫交到乾隆手中。究竟鄭的畫藏了什麼暗意？他能否憑此畫安然無事逃過此劫？他與五妹間能否患難見真情呢？